Od VII wieku istniała osada i gród Drawsko Pomorskie, usytuowane nad rzeką Drawą na Pojezierzu Drawskim. Pierwotnie ziemie te należały do państwa polskiego, później jako Nowa Marchia stały się własnością margrabiów brandenburskich. Prawa miejskie, czyli lokację miasto otrzymało 8 marca 1297 roku z rąk Ottona IV i Konrada I. Pierwszym sołtysem był Arnold von Goltz. Władysław Łokietek i Kazimierz Wielki próbowali odzyskać miasto dla Polski. W 1402 roku Drawsko Pomorskie stało się własnością Zakonu Krzyżackiego po kupnie tych ziem przez Konrada von Jungingen. Po bitwie pod Grunwaldem kolejna próba odzyskania Drawska dla Polski skończyła się niepowodzeniem i miasto nadal należało do suwerennej Nowej Marchii.
W 1538 roku margrabia Jan z Kostrzyna przyjął luteranizm i przeprowadził sekularyzację dóbr kościelnych. Testamentem przekazał miasto pod zarząd elektora brandenburskiego. Potem Drawsko Pomorskie należało do Brandenburgii, Królestwa Prus i do Niemiec. Do XVII wieku miasto było zamożne, trwał rozwój gospodarczy, wznoszono okazałe budowle. Potem nastał czas wojny trzydziestoletniej i najazdu szwedzkiego. W 1620 roku pożar zniszczył część miasta, sporo zniszczyły przechodzące wojska. Ludność wyniszczyły zarazy. Miasto płaciło kontrybucje zarówno wojskom szwedzkim jak i polskim pod dowództwem S. Czarnieckiego. Dopiero w latach 80-tych XIX wieku rozpoczął się ponowny rozwój gospodarczy Drawska Pomorskiego i okolic. Po I wojnie światowej nastąpił regres, była to wtedy mała miejscowość na peryferiach Niemiec. Od 1933 roku w okolicy zaczęto budować umocnienia Wału Pomorskiego. W 1945 roku było to miejsce ciężkich walk, tutaj przełamano Wał Pomorski.
W mieście jest sporo ciekawych zabytków: Śródmieście i pozostałości murów obronnych z XIV wieku, z tego okresu jest też kościół pw. Zmartwychwstania Pańskiego. Zabytkami są też budynki ratusza, starostwa, dawny magazyn soli i budynki szachulcowe lub szachulcowo-murowane.
Drawsko Pomorskie jest węzłem szlaków turystycznych. Wokół miasta prowadzi liczący ok. 80 km szlak pieszy Jezior Drawskich. Można go przejechać rowerem korzystając z proponowanych objazdów. Oznakowany kolorem zielonym, prowadzi przez wzgórza morenowe i doliny rzeczne wzdłuż ciągu jezior. Szlak pieszy (można go przejechać na rowerze) Im. I Warszawskiej Dywizji Kawalerii oznakowany jest na niebiesko, liczy ok. 50 km i prowadzi drogą bitewną o przełamanie Wału Pomorskiego. Przebiega przez południowy skraj Pojezierza Drawskiego i lasy Równiny Wałeckiej. Rowerowy szlak okrężny Wokół Jeziora Lubie liczy ok. 50 km, znakowany jest na czerwono. Trzykrotnie przecina Drawę. Odcinkami przebiega wspólnie ze szlakami pieszymi i ścieżką przyrodniczą. Drugi okrężny szlak rowerowy to Wzgórza Moreny Czołowej. Liczy 58 km, znakowany jest na niebiesko. Prowadzi brzegami 8 jezior. Szlak rowerowy Parki Krajobrazowe liczy 27 km, znakowany jest na zielono i łączy parki krajobrazowe Drawski i Iński.
