Pojezierze Drawskie to mały, ale bardzo ciekawy region graniczny między Wielkopolską a Pomorzem, stąd jego interesująca historia, inna niż dla większości ziem polskich. Około 10-12 tysięcy lat temu była tu granica ostatniego zlodowacenia, zwanego bałtyckim. Jest tu najbardziej urozmaicona rzeźba terenu w Polsce. Wysoczyzny polodowcowe, jeziora rynnowe i loboliowe, rzeki, moreny czołowe i inne elementy powodują, że region ten jest zupełnie niepodobny do innych.
Najstarsze ślady osadnictwa pochodzą sprzed 2500 lat. Jesienią 1286 roku książę wielkopolski Przemysław II sprowadził w ten rejon rycerzy Zakonu Świątyni Jerozolimskiej, czyli templariuszy. Po roku 1291, w okolicy osady rybackiej Czaplinek, wznieśli oni warownię zwaną Tempelburg. Pierwszym komandorem, czyli namiestnikiem był rycerz zakonny o imieniu Nicolaus. Ziemia czaplinecka ok. 1300 roku została włączona do Brandenburgii, a potem do biskupstwa kamieńskiego. W ten sposób biskupstwo zostało zarządcą warowni po kasacie Zakonu Templariuszy przez papieża Klemensa. W 1345 roku dobra te przejęli Joannici. Ostatni komandor templariuszy Hennig von wartenberg przebywał an zamku do 1338 roku. W latach 1354-1355 warownia została zniszczona przez szczecińskiego księcia, ponieważ Zakon Joannitów był lennikiem wrogiej Brandenburgii.
Nie jest znane dokładne miejsce, gdzie istniała ta pierwsza warownia. Żeby chronić swoje włości joannici wybudowali dwa zamki graniczne: od strony Polski Machliny, a od strony pomorskiej, 6 km od miasta na przesmyku między jeziorami Drawsko i Żerdno, Drahim. W 1368 roku Kazimierz Wielki wykupił Czaplinek po zwycięstwie nad Branderburczykami. Po 1370 roku rozpętała się wojna joannicko-pomorska. W 1407 roku Władysław Jagiełło zdobył zamek i umieścił tam siedzibę polskiego starostwa drahimskiego. W 1410 roku ta załoga zatrzymała niektórych rycerzy idących z zachodu pod Grunwald. Krzyżacy skłócali pomorskie rody, co doprowadziło w 1422 roku do zdobycia na krótko Drahimia przez mieszczan. W rynku miasta stoi pomnik niemieckiego rybaka Pawła Wasznika, który według legendy ze swojej komnaty spuścił sieć, po której weszła do zamku polska odsiecz. W 1637 roku wygasła dynastia Gryfitów, region był równocześnie granicą między katolicką Polską a protestanckim Pomorzem.
Najazd szwedzki i wojna trzydziestoletnia doprowadziły do poważnych zniszczeń i zmian granic. Jan Kazimierz oddał starostwo w zastaw stronie brandenburskiej, potem ziemie znalazły się pod zaborem pruskim. Od wieku XVII następuje rozwój gospodarczy i urbanistyczny Czaplinka. Rozwijało się rzemiosło sukiennicze, młyny, wiatraki, tartak i cegielnia. Pod koniec XIX w. doprowadzono linie kolejową, miasto miało brukowane ulice, sieć gazowniczą i pocztę z telegrafem. W czasie II wojny był tu obóz pracy, a miasto było bronione przez oddziały SS. Po wojnie Czaplinek stał się ośrodkiem turystycznym.
Najciekawszym zabytkiem jest romańsko-gotycki kościół pw. św. Trójcy, ale najwięcej wrażeń dostarcza zwiedzanie okolicy.